Το σπουδαιότερο φιλολογικό-κριτικό έργο του Διονυσίου. Υφολογική πραγματεία που εξετάζει το συνταίριασμα των λέξεων στον λόγο, τη σύνθεση, που θεωρεί ως σημαντικότερο όρο της συγγραφής ενός έργου.
Ο Διονύσιος ήταν Έλληνας ρητοροδιδάσκαλος και ιστοριογράφος. Γεννήθηκε μεταξύ του 60 και 55 π.Χ. στην Αλικαρνασσό. Το 30 π.Χ., ή στις αρχές του 29 πήγε στη Ρώμη. Ήταν η εποχή που συνέρεαν εκεί πλήθος έλληνες διανοούμενοι. Η ελληνική γλώσσα και λογοτεχνία συνέχιζε να χαίρει μεγάλης εκτίμησης και η μελέτη τους ήταν σημαντική για κάθε επιφανή και καλλιεργημένο Ρωμαίο. Ο Διονύσιος έμεινε στη Ρώμη 22 χρόνια, όπου ασχολήθηκε με την εκμάθηση της λατινικής γλώσσας και με την μελέτη των έργων των Ρωμαίων ιστορικών. Για να εξασφαλίζει τα προς το ζην, ασκούσε το επάγγελμα του ρητοροδιδάσκαλου. Έγραψε ρητορικές - φιλολογικές μελέτες, όπου, με την ευρεία του κατάρτιση στον τομέα της κλασικής λογοτεχνίας και με την έμφυτη καλαισθησία του, αναδεικνύεται άριστος γνώστης του ωραίου στον λόγο και καταφέρνει με τρόπο αξιοθαύμαστο να διακρίνει τα διάφορα είδη του λόγου και να τοποθετήσει χρονολογικά τον κάθε συγγραφέα. Το ιστορικό του έργο πάλι, η Ρωμαϊκή Αρχαιολογία, όπου πραγματεύεται την ιστορία της Ρώμης από τους αρχαιοτάτους χρόνους μέχρι το 264 π.Χ., παρέχει σημαντικές πληροφορίες, προερχόμενες από ιστορικές πηγές που δεν σώζονται.